Designada nas antigas cartas e portulanos por Insule de Venture, a ilha do Faial só foi descoberta na primeira metade do séc. XV, embora ao certo não se saiba qual o ano. Do seu povoamento sabe-se que teve início antes de 1460, por povoadores vindo do norte de Portugal, que se terão instalado no lugar que hoje constitui a freguesia dos Cedros, na costa norte da ilha.

Alguns anos mais tarde, o fidalgo flamengo Josse Van Huerter, acompanhado de um grupo de compatriotas seus, desembarca no Faial, em busca do estanho e da prata que nela julgava existir e, apesar da desilusão de sua não existência, mas entusiasmado com a ilha, aí se instala, acabando mesmo por conseguir, em 1468, a carta de donatário da mesma. É então que trás da Flandres mais colonos, que se vão instalar no vale que hoje é conhecido por Vale dos Flamengos e onde se situa a freguesia do mesmo nome, perpetuando assim a sua fixação no lugar. A agricultura e exportação do pastel são então as principais actividades da ilha. Nas lutas entre Liberais e Absolutistas, no princípio do séc. XIX os faialenses apoiam os primeiros, combatendo valorosamente as tropas Miguelistas e contribuindo

inclusivamente com um arsenal que viria a abastecer a frota que desembarcou no Mindelo. D. Pedro IV chega mesmo a visitar o Faial em 1832, logo no decurso do primeiro ano da guerra civil. À Horta, elevada a cidade em 1833 em reconhecimento dos serviços
prestados à causa liberal, chegou em 1919 o primeiro hidroavião a realizar a travessia do Atlântico e no Faial pela sua extraordinária situação geográfica, foram instaladas estações de cabos submarinos intercontinentais de nacionalidade inglesa, americana, francesa, alemã e italiana.

O porto da Horta construído em 1876, serviu de abrigo à frota aliada que participou na histórica invasão da Normandia, em 1944 durante a Segunda Grande Guerra Mundial. Em 1957, precedida de uma crise sísmica que durou 12 dias e em que foram sentidos mais de 200 abalos de terra, entrou em erupção o Vulcão dos Capelinhos, com a cratera principal localizada a cerca de 1 Km ao largo da ponta oeste do Faial e cuja actividade durou 13 meses, durante os quais foram projectadas milhares de toneladas de cinzas negras que acumulando-se acrescentaram à superfície da ilha, 2,4 Km2 de terra.