Na cartografia do século XIV, a ilha aparece pela primeira vez individualizada no Atlas Catalão (1375-1377) identificada como “Ilha da Ventura”. Gonçalo Velho Cabral, em 1432, terá achado as ilhas do Grupo Central. Diogo de Teive passa ao largo da Ilha do Faial na sua primeira viagem de exploração para ocidente dos Açores, em 1451. Em 1460, no testamento do Infante D. Henrique, encontra-se referida como “ilha de São Luís [de França]”. O seu atual nome deve-se à abundância das chamadas faia-das-ilhas (Myrica faya) aquando do seu povoamento.
O historiador padre Gaspar Frutuoso afirma que o primeiro povoador da ilha terá sido um eremita vindo do Reino. Este vivia só apenas com algum gado miúdo que na ilha deitaram os primeiros povoadores (em 1432?), e mais tarde, os moradores da ilha Terceira. “Somente no Verão iam pessoas da Terceira a suas fazendas e visitar seus gados e comunicavam com este ermitão“. Ele acabaria por desaparecer ao fazer a travessia do canal do Faial para ir até à ilha do Pico, numa pequena embarcação revestida de couro.
Do século XVI aos nossos dias
No contexto da Dinastia Filipina, na sequência da queda da Terceira após o Desembarque da Baía das Mós (1583), D. Álvaro de Bazán enviou para o Faial, último território português que ainda recusava, de armas em punho, obediência a Filipe I de Portugal, uma expedição sob o comando de D. Pedro de Toledo. Repelida pelo fogo do Forte de Santa Cruz da Horta, um corpo de homens de armas desembarcou no sítio do Pasteleiro. Após escaramuças, as forças portuguesas, reforçadas por mercenários franceses foram derrotadas. O Capitão-mor do Faial, António Guedes de Sousa, foi executado às portas do forte.
Subjugada a ilha, aqui foi deixada uma guarnição composta por uma companhia de soldados predominantemente espanhóis, sob o comando de D. António de Portugal. No ano seguinte (1584), incapaz de controlar a insubordinação dos seus soldados, causada principalmente pela falta de pagamento dos soldos este oficial foi substituído no comando pelo capitão Diego Suarez de Salazar (FRUTUOSO, 1998:109-110).
Essa guarnição impediu, em 1587, com o fogo da artilharia do Forte de Santa Cruz, corsários ingleses de apresar um navio oriundo das ilhas de Cabo Verde, fundeado ao abrigo das suas muralhas.
Poucos anos mais tarde, com o aumento da ameaça inglesa nas águas dos Açores, e visando reforçar as defesas concentradas na Terceira, o Mestre-de-Campo Juan de Horbina, governador do terço espanhol sediado em Angra, escreveu ao rei a questioná-lo sobre a eficácia e o perigo da permanência, na Horta, de uma companhia com apenas 168 soldados em um castelo fraco e sem defesa. Em resposta, foi autorizado a que o destacamento na Horta recolhesse a Angra, transportando consigo a artilharia de bronze, o que foi feito em abril de 1589, tendo a defesa sido deixada a cargo da Câmara Municipal da Horta, a quem foi confiada a artilharia de ferro, arcabuzes e piques, com algumas munições para levantamento e armamento das companhias de Ordenanças.
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