Não existindo dados precisos sobre a data do descobrimento da Graciosa, é muito provável que esta ilha tivesse sido pela primeira vez localizada por mareantes da vizinha Terceira, que lhe fica a 31 milhas marítimas para sudeste, por volta do ano de 1450. Iniciou o seu povoamento, também em data não determinada, Vasco Gil Sodré, um continental natural de Montemor-o-Velho que, com sua mulher, filhos e criados aportou ao Carapacho, local onde se fixou e construiu a sua casa, daí partindo para o desbravamento da ilha, no que foi pioneiro.

O aumento da população da ilha, resultado sobretudo da vinda de gentes das Beiras, do Minho e da Flandres, reflecte-se na sua prosperidade, o que leva Santa Cruz a receber o foral de vila em 1486, recebendo a Praia, 60 anos mais tarde, igual mercê. irada desde os primórdios do povoamento para a agricultura e para a plantação de vinhas, já no séc. XVI

a Graciosa exportava trigo, cevada, vinho e aguardente, privilegiando todo o seu comércio com a Terceira, ilha que lhe ficava mais próximo e que possuía um amplo porto muito frequentado por navios de grande porte e que, além disso, na época era um importante centro económico e administrativo dos Açores.

Nos sécs.XVIII e XIX, a Graciosa foi anfitriã de proeminentes figuras da época, como o escritor francês Chateaubriand na sua fuga para a América durante a Revolução Francesa, o grande poeta português Almeida Garrett, então jovem de visita a seu tio e que na ilha escreve já versos que revelam o seu talento e o príncipe Alberto de Mónaco, notável pela sua dedicação a trabalhos de hidrografia e estudos da vida marinha, que chegou à ilha a bordo do seu famoso iate “Hirondelle”, nela tendo visitado a furna da Caldeira.