A data da descoberta e povoamento de São Jorge é uma incógnita, remontando ao ano de 1439 a primeira referência conhecida da ilha. Em 1443 esta era já habitada, mas o seu povoamento tem grande incremento com a chegada à ilha do nobre flamengo Wilhelm van der Haegen, que desembarcou no Topo e aí criou uma povoação, onde mais tarde viria a falecer, já então conhecido por Guilherme da Silveira.

A capitania da ilha foi doada em 1483 a João Vaz Corte Real e o primeiro foral de vila em São Jorge foi atribuído, antes do final do séc.XV, à localidade de Velas. Assentando basicamente a sua economia na vinha e na produção de trigo além do pastel e da urzela que eram exportadas para a Flandres e outros países da Europa para uso na tinturaria, São Jorge prospera e, em 1510 e 1534 respectivamente, Topo e Calheta eram já sedes de concelho. No período conturbado da subida ao trono português do rei Filipe II de Espanha, tal como a Terceira, São Jorge apoia incondicionalmente D. António, prior do Crato, capitulando frente aos espanhóis após a queda daquela ilha.